鄰苯二甲酸酐

鄰苯二甲酸酐,簡稱苯酐,是鄰苯二甲酸分子內脫水形成的環狀酸酐。苯酐為白色固體,分子式C6H4(CO)2O,是化工中的重要原料,尤其用於增塑劑的製造。

鄰苯二甲酸酐
IUPAC名
1,2-benzenedicarboxylic anhydride
1,2-苯二甲酸酐
別名 苯酐、酞酸酐、酞酐
識別
CAS號 85-44-9  checkY
ChemSpider 6552
SMILES
 
  • C1=CC=C2C(=C1)C(=O)OC2=O
ChEBI 36605
RTECS TI3150000
性質
化學式 C8H4O3
摩爾質量 148.1 g·mol⁻¹
外觀 白色微帶其它色調的鱗片狀或結晶性粉末
密度 1.53 g/cm3 (固)
熔點 131 °C
沸點 295 °C 升華
溶解性 0.62 g/100g
緩慢反應
溶解性(其他溶劑) 溶於乙醇吡啶,微溶於乙醚
危險性
警示術語 R:R22-R37/38-R41-R42/43
安全術語 S:S2-S23-S24/25-S26-S37/39-S46
閃點 152 °C
相關物質
相關化學品 鄰苯二甲酸
鄰苯二甲酰亞胺
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

反應

同其他酸酐類似,鄰苯二甲酸酐也可以進行羧酸衍生物的相關反應,如酰基碳上的親核取代反應(水解,解,()解),與有機金屬化合物的反應,還原反應等等。

 

製取

目前在工業生產中有兩種苯酐原料路線,即鄰二甲苯法(簡稱鄰法)和法。

 
 

用途

苯酐是最重要的有機化工原料之一,其主要衍生物鄰苯二甲酸二丁酯、二辛酯和二異丁酯等,用作PVC等的增塑劑(容易加工及變軟);還可用於生產不飽和聚酯樹脂、醇酸樹脂染料顏料、多種油漆食品添加劑、醫藥中的緩瀉劑酚酞農藥中的亞胺硫磷滅草松以及糖精鈉等。

 

參見

參考資料

  • 邢其毅等。《基礎有機化學》第三版下冊。北京:高等教育出版社,2005年。ISBN 978-7-04-017755-8