酞嗪(英語:Phthalazine)是一種雜環化合物,化學式C8H6N2,由一個苯環與一個噠嗪環稠合而成。喹唑啉也可看做環的兩個CH被N原子替換,這樣的結構稱為萘啶。酞嗪及其衍生物不存在於自然界。[4]

酞嗪[1]
IUPAC名
Phthalazine
別名 Benzo-orthodiazine
2,3-Benzodiazine
Benzo[d]pyridazine
識別
CAS編號 253-52-1  checkY
PubChem 9207
ChemSpider 8852
SMILES
 
  • C1=CC=C2C=NN=CC2=C1
InChI
 
  • 1/C8H6N2/c1-2-4-8-6-10-9-5-7(8)3-1/h1-6H
InChIKey LFSXCDWNBUNEEM-UHFFFAOYAE
性質
化學式 C8H6N2
摩爾質量 130.15 g·mol−1
外觀 淺黃色針狀晶體
熔點 90-91 °C(363-364 K)
沸點 315-317 °C(588-590 K)(分解)
溶解性 易溶於水[2]
pKa 3.39[3]
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

構詞

酞嗪的英語Phthalazine由Phthal,苯並,和azine,吖嗪構成

合成

1,2-二(二溴甲基)苯與縮合,或用磷和氫碘酸還原氯酞嗪合成。

應用

酞嗪被用作有機合成的起始原料。[5]

參考資料

  1. ^ Merck Index, 11th Edition, 7344.
  2. ^ Datenblatt Phthalazine, 98% bei AlfaAesar, abgerufen am {{{Abruf}}}.
  3. ^ Brown, H.C., et al., in Baude, E.A. and Nachod, F.C., Determination of Organic Structures by Physical Methods, Academic Press, New York, 1955.
  4. ^ Raymond N. Castle, The Chemistry of Heterocyclic Compounds, Condensed Pyridazines Including ..., John Wiley & Sons: 324ff, 2009 
  5. ^ Desmond J. Brown, Jonathan A. Ellman, Edward C. Taylor. Cinnolines and Phthalazines: Chemistry of Heterocyclic Compounds, Supplement II. John Wiley & Sons: 175. 2005.