酞嗪(英语:Phthalazine)是一种杂环化合物,化学式C8H6N2,由一个苯环与一个哒嗪环稠合而成。喹唑啉也可看做环的两个CH被N原子替换,这样的结构称为萘啶。酞嗪及其衍生物不存在于自然界。[4]

酞嗪[1]
IUPAC名
Phthalazine
别名 Benzo-orthodiazine
2,3-Benzodiazine
Benzo[d]pyridazine
识别
CAS号 253-52-1  checkY
PubChem 9207
ChemSpider 8852
SMILES
 
  • C1=CC=C2C=NN=CC2=C1
InChI
 
  • 1/C8H6N2/c1-2-4-8-6-10-9-5-7(8)3-1/h1-6H
InChIKey LFSXCDWNBUNEEM-UHFFFAOYAE
性质
化学式 C8H6N2
摩尔质量 130.15 g·mol−1
外观 浅黄色针状晶体
熔点 90-91 °C(363-364 K)
沸点 315-317 °C(588-590 K)(分解)
溶解性 易溶于水[2]
pKa 3.39[3]
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

构词

酞嗪的英语Phthalazine由Phthal,苯并,和azine,吖嗪构成

合成

1,2-二(二溴甲基)苯与缩合,或用磷和氢碘酸还原氯酞嗪合成。

应用

酞嗪被用作有机合成的起始原料。[5]

参考资料

  1. ^ Merck Index, 11th Edition, 7344.
  2. ^ Datenblatt Phthalazine, 98% bei AlfaAesar, abgerufen am {{{Abruf}}}.
  3. ^ Brown, H.C., et al., in Baude, E.A. and Nachod, F.C., Determination of Organic Structures by Physical Methods, Academic Press, New York, 1955.
  4. ^ Raymond N. Castle, The Chemistry of Heterocyclic Compounds, Condensed Pyridazines Including ..., John Wiley & Sons: 324ff, 2009 
  5. ^ Desmond J. Brown, Jonathan A. Ellman, Edward C. Taylor. Cinnolines and Phthalazines: Chemistry of Heterocyclic Compounds, Supplement II. John Wiley & Sons: 175. 2005.