环己烯酮
化合物
环己烯酮（英语：Cyclohexenone）依其命名应有两种异构体，即2-环己烯-1-酮与3-环己烯-1-酮。通常指2-环己烯-1-酮，是一种有机合成中重要的中间体，为多种药品和香水的原料。[2]纯的环己烯酮为无色透明液体，但商业产品通常带黄色。
| 环己烯酮 | |
|---|---|
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| IUPAC名 1-Cyclohex-2-enone 1-环己-2-烯酮 | |
| 识别 | |
| CAS号 | 930-68-7 
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| PubChem | 13594 |
| ChemSpider | 13005 |
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | FWFSEYBSWVRWGL-UHFFFAOYAT |
| ChEBI | 15977 |
| KEGG | C02395 |
| 性质 | |
| 化学式 | C6H8O |
| 摩尔质量 | 96.13 g·mol−1 |
| 外观 | 无色透明液体 |
| 密度 | 0.993 g/mL [1] |
| 熔点 | −53 °C（220 K） |
| 沸点 | 171-173 °C（444-446 K） |
| 溶解性（水） | 41.3 g/L (25 ℃) |
| 危险性 | |
| 警示术语 | R：R10, R22, R23/24, R36/37/38 |
| 安全术语 | S：S20, S27, S36/37/39, S45, S60 |
| NFPA 704 |
 3
1
0
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| 致死量或浓度： | |
LD50（中位剂量）
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220 mg kg−1（大鼠，口服） |
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |
性质
环己烯酮不仅溶于一般有机溶剂如醇，酯，醚等，还与极性非质子溶剂混溶。
环己烯酮含有羰基和谈谈双键两种官能团，能发生两者的各种反应。并且是一种典型的缺电子的α, β-不饱和羰基化合物，可与烃基铜试剂发生1,4-加成而与烃基锂发生1,2-加成，发生迈克尔加成和罗宾逊合环等反应。[4][5]
在强碱条件下，环己烯酮的4号位（共轭双键的α位）或6号位（羰基的α位）的亚甲基失质子。
合成
实验室可由3-乙氧基-2-环己烯-1-醇水解制得，而此化合物是从间苯二酚出发，部分还原经过环己二酮，再成烯醇醚，还原得到。
也可从苯甲醚出发，经Birch还原再异构化得到 。
其他制法还有环己酮的α-溴化再消除，或由3-氯环己烯水解再氧化等。
参考资料
- ^ Cyclohexenone at Sigma-Aldrich
- ^ Podraze, K.F. Org. Prep. Proced. Int., 1991, 23, p. 217.
- ^ Organic Building Blocks of the Chemical Industry, Harry H. Szmant, ISBN 978-0-471-85545-3
- ^ Michael G. Organ and Paul Anderson. Carbonyl and Conjugate Additions to Cyclohexenone: Experiments Illustrating Reagent Selectivity. Journal of Chemical Education. 1996, 73 (12): 1193. doi:10.1021/ed073p1193.
- ^ Tet. Lett. 34, 3881, (1993)