2-氯乙醇

化合物

2-氯乙醇,结构式ClCH2CH2OH。它是1,2-二氯乙烷的代谢产物,在人体中会继续被氧化成氯乙醛氯乙酸盐。[3]

2-氯乙醇
IUPAC名
2-Chloroethanol
英文名 2-Chloroethanol
别名 β-氯乙醇
识别
CAS号 107-07-3  checkY
PubChem 34
ChemSpider 21106015
SMILES
 
  • OCCCl
Beilstein 878139
Gmelin 25389
3DMet B01042
UN编号 1135
EINECS 203-459-7
ChEBI 28200
RTECS KK0875000
KEGG C06753
MeSH Ethylene+Chlorohydrin
性质
化学式 C2H5ClO
摩尔质量 80.52 g·mol⁻¹
外观 无色味液体
密度 1.197 g/cm³
熔点 -67 °C
沸点 128-130 °C
溶解性 混溶
蒸气压 720 Pa
折光度n
D
1.4419 (20 °C)[1]
危险性
警示术语 R:R26/27/28
安全术语 S:S1/2, S7, S9, S28, S45
欧盟分类 剧毒 (T+)
闪点 57.2 °C(闭杯)[1]
致死量或浓度:
LD50中位剂量
71 mg·kg−1 (大鼠经口)[2]
相关物质
相关化学品 2-氟乙醇
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

性质

无色透明液体,可与水和乙醇以任意比例混溶。有毒,在体内水解产生氯化氢。经皮肤吸收或吸入高浓度蒸气时,可引起头痛、呕吐、震颤、腹泻、体温降低、四肢麻痹、心区疼痛,严重时可致死。

  • 粘度:3.43 mPa·s (20 °C)
  • 表面张力:38.9 mN/m

代谢产物氯乙醛(Chloracetaldehyde)在人体内会抑制三羧酸循环(Tricarboxylic Acid Cycle) ,氯乙醇(Ethylene Chlorohydrin)可经由口服、吸入及皮肤接触而致毒,口服最小致死剂量

制备

乙烯氯水中的次氯酸加成,再经中和、蒸馏而得。

 

用途

氯乙醇是重要的有机合成原料,用于合成环氧乙烷乙醇胺乙二醇,药物磷酸哌嗪普鲁卡因呋喃唑酮芥子气农药1059以及聚硫橡胶等。也用作有机溶剂。氯乙醇也用作马铃薯葡萄催芽剂[4]

氯乙醇(Ethylene Chlorohydrin)又称2-Chloro-Ethanol, Glycol Chlorohydrin, Chloroethylowy, β-Chloroethyl Alchohol及葡萄催芽剂No.1等,是Ethylene Oxide蒸发后的副产品,常使用在工业中作为溶剂、润滑剂等,在农家平日的使用中,却偶然的发现可促进及提早马铃薯及葡萄的发芽,缺点是毒性大、易引起中毒,不是合法的农药。

参考资料

  1. ^ 1.0 1.1 中国化工产品大全 上卷,Da090 氯乙醇,页492
  2. ^ Universität Würzburg: Betriebsanweisung 2-Chlorethanol, abgerufen am 6. Juli 2007 互联网档案馆存档,存档日期2007-09-30.
  3. ^ Janssen, D. B.; van der Ploeg, J. R.; Pries, F. Genetics and Biochemistry of 1,2-Dichloroethane Degradation (PDF). Biodegradation. 1994, 5 (3–4): 249–57 [2023-02-11]. PMID 7765836. S2CID 475768. doi:10.1007/BF00696463. (原始内容存档 (PDF)于2021-09-22). 
  4. ^ 葡萄催芽劑 兩滴封喉. 联合晚报. 2011-08-22 [2011-08-22]. (原始内容存档于2012-07-19). 

Deng JF, Yang CC, Tsai WJ, Ger J, Wu ML. Acute ethylene chlorohydrin poisoning: experience of a poison control center. J Toxicol Clin Toxicol

外部链接