苯乙酸

苯乙酸
	IUPAC名; Phenylacetic acid
別名	苯醋酸; 苯基丙氨酸
識別
CAS號	103-82-2
ChemSpider	10181341
SMILES	O=C(O)Cc1ccccc1;
InChI	1/C8H8O2/c9-8(10)6-7-4-2-1-3-5-7/h1-5H,6H2,(H,9,10);
InChIKey	WLJVXDMOQOGPHL-UHFFFAOYAR
ChEBI	30745
性質
化學式	C8H8O2
莫耳質量	136.15 g·mol⁻¹
外觀	白色有特殊氣味的固體
密度	1.0809 g/cm3
熔點	76-77 ℃
沸點	265.5 ℃
溶解性（水）	15 g/L
pKa	4.31
危險性
MSDS	External MSDS
NFPA 704	1 1 0
	若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

苯乙酸（英語：PAA, Phenylacetic acid），又名苯醋酸、苄基甲酸，是一種由苄基與羧基相連得到的羧酸，分子式為C
8H
8O
2。室溫下為白色有特殊氣味的光澤片狀或塊狀結晶，可溶於乙醇、乙醚。可由苯乙腈水解製備。為避免用於違法生產苯基丙酮，在美國和中國^[2]^[3]受到管制。

苯乙酸是一種主要存在於水果中的生長素。低濃度的苯乙酸具有類似蜂蜜的氣味，也可以作為香水中的添加劑，以及合成青黴素G的原料。

苯乙酸也是苯乙胺在人體代謝中形成的氧化產物。反應過程中，苯乙胺先由單胺氧化酶催化為苯乙醛，再通過醛脫氫酶（英語：aldehyde dehydrogenase）氧化為苯乙酸。

化學性質

苯乙酸可被氧化成苯甲酸，也可被二氧化錳和稀硫酸氧化成苯甲醛、甲酸及二氧化碳。

製備

苯乙酸可以由苯乙腈發生水解反應得到：^[4]^[5]^[6]

苯乙酸也亦可在銠作催化劑條件下通過苯甲醇的羰基化合成。^[7]^[8]

應用

苯乙酸是一種生長素，主要存在於水果中，功效不如3-吲哚乙酸強。^[9]苯乙酸在低濃度下有甜蜂蜜味，被廣泛用於香水、香料中。

苯乙酸亦可用於合成青黴素G和雙氯芬酸。它也被用於治療II型高氨血症，形成苯乙醯輔酶A以減少患者血液中的氨的量，然後與富含氮的穀氨醯胺反應形成苯乙醯穀氨醯胺（英語：phenylacetylglutamine）。

藥物卡米羅芬（英語：Camylofin）可以通過苯乙酸製得。

苯乙酸發生鹵化反應生成苯乙醯氯，再用尿素進行醯胺化，可以得到苯乙烯。

參考文獻

^ Dippy, J. F. J.; Hughes, S. R. C.; Rozanski, A. The dissociation constants of some symmetrically disubstituted succinic acids. Journal of the Chemical Society. 1959, 1959: 2492–2498. doi:10.1039/JR9590002492.
^ 易制毒化学品管理条例. 中華人民共和國國務院辦公廳. 2005-08-26 [2017-06-17]. （原始內容存檔於2018-08-05）.
^ List of Regulated Drug Precursor Chemicals in China. 2015-04-10. （原始內容存檔於2015-08-17）（英語）.
^ 苯乙酸的制备方法. [2017-07-01]. （原始內容存檔於2020-10-24）.
^ Adams R.; Thal, A. F. (1922). "Phenylacetic acid". Org. Synth. 2: 59; Coll. Vol. 1: 436.
^ Wenner, W. (1952). "Phenylacetamide". Org. Synth. 32: 92; Coll. Vol. 4: 760.
^ Duan, Jiarong; Jiang, Jing; Gong, Junfang; Fan, Qinghua; Jiang, Dazhi. Synthesis of phenylacetic acid by carbonylation. Journal of Molecular Catalysis A: Chemical. 22 September 2000, 159 (1): 89–96. doi:10.1016/S1381-1169(00)00175-8. ^{[永久失效連結]}
^ CN103232338 (A) - Preparation method of phenylacetic acid
^ Wightman, F.; Lighty, D. L. Identification of phenylacetic acid as a natural auxin in the shoots of higher plants. Physiologia Plantarum. 1982, 55 (1): 17–24. doi:10.1111/j.1399-3054.1982.tb00278.x.

參見

外部連結

[1] Dippy, J. F. J.; Hughes, S. R. C.; Rozanski, A. The dissociation constants of some symmetrically disubstituted succinic acids. Journal of the Chemical Society. 1959, 1959: 2492–2498. doi:10.1039/JR9590002492.

[2] 易制毒化学品管理条例. 中華人民共和國國務院辦公廳. 2005-08-26 [2017-06-17]. （原始內容存檔於2018-08-05）.

[3] List of Regulated Drug Precursor Chemicals in China. 2015-04-10. （原始內容存檔於2015-08-17）（英語）.

[4] 苯乙酸的制备方法. [2017-07-01]. （原始內容存檔於2020-10-24）.

[5] Adams R.; Thal, A. F. (1922). "Phenylacetic acid". Org. Synth. 2: 59; Coll. Vol. 1: 436.

[6] Wenner, W. (1952). "Phenylacetamide". Org. Synth. 32: 92; Coll. Vol. 4: 760.

[7] Duan, Jiarong; Jiang, Jing; Gong, Junfang; Fan, Qinghua; Jiang, Dazhi. Synthesis of phenylacetic acid by carbonylation. Journal of Molecular Catalysis A: Chemical. 22 September 2000, 159 (1): 89–96. doi:10.1016/S1381-1169(00)00175-8. ^{[永久失效連結]}

[8] CN103232338 (A) - Preparation method of phenylacetic acid

[9] Wightman, F.; Lighty, D. L. Identification of phenylacetic acid as a natural auxin in the shoots of higher plants. Physiologia Plantarum. 1982, 55 (1): 17–24. doi:10.1111/j.1399-3054.1982.tb00278.x.

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苯乙酸


IUPAC名 Phenylacetic acid
別名	苯醋酸苯基丙氨酸
識別
CAS號	103-82-2 ^Y
ChemSpider	10181341
SMILES	O=C(O)Cc1ccccc1
InChI	1/C8H8O2/c9-8(10)6-7-4-2-1-3-5-7/h1-5H,6H2,(H,9,10)
InChIKey	WLJVXDMOQOGPHL-UHFFFAOYAR
ChEBI	30745
性質
化學式	C₈H₈O₂
莫耳質量	136.15 g·mol⁻¹
外觀	白色有特殊氣味的固體
密度	1.0809 g/cm³
熔點	76-77 ℃
沸點	265.5 ℃
溶解性（水）	15 g/L
pK_a	4.31^[1]
危險性
MSDS	External MSDS
NFPA 704	1 1 0
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。