鄰苯二甲酸
化合物
鄰苯二甲酸,又稱酞酸,化學式為C6H4(COOH)2,是苯二甲酸異構物中的一個。苯環上的兩個羧基位於鄰位。它有兩個異構物:間苯二甲酸和對苯二甲酸。
鄰苯二甲酸 | |||
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IUPAC名 Benzene-1,2-dicarboxylic acid 1,2-苯二甲酸 | |||
別名 | 酞酸 | ||
識別 | |||
CAS編號 | 88-99-3 | ||
PubChem | 1017 | ||
ChemSpider | 992 | ||
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYAX | ||
EINECS | 201-873-2 | ||
ChEBI | 29069 | ||
性質 | |||
化學式 | C6H4(COOH)2 | ||
莫耳質量 | 166.14 g·mol⁻¹ | ||
外觀 | 白色固體 | ||
密度 | 1.593 g/cm3 (固) | ||
熔點 | 210 °C 分解 | ||
溶解性(水) | 6.0 g/L | ||
危險性 | |||
NFPA 704 | |||
相關物質 | |||
相關羧酸 | 間苯二甲酸、對苯二甲酸 | ||
相關化學品 | 鄰苯二甲酸酐 鄰苯二甲醯亞胺 鄰苯二甲醯肼 鄰苯二甲醯氯 間苯二甲醛 | ||
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。 |
製取及性質
鄰苯二甲酸的製取方法有:
- 用硝酸氧化四氯萘。該法是最早製得鄰苯二甲酸時使用的方法,反應中的四氯萘可通過萘、氯酸鉀和鹽酸反應製取。
- 用發煙硫酸氧化鄰二甲苯,以汞或硫酸汞為催化劑。
- 較新的方法是催化萘直接氧化為鄰苯二甲酸酐,再水解。
鄰苯二甲酸為白色晶體,210 °C時熔化並分解為水和鄰苯二甲酸酐。與過量的石灰共熱得到苯。
異構物
苯二甲酸共有三種:鄰苯二甲酸、間苯二甲酸和對苯二甲酸,差異在於兩個羧基在苯環中的位置。有時也用o-、m-、p來指這三種異構物。
鄰苯二甲酸 | 間苯二甲酸 | 對苯二甲酸 |
參見
參考資料
- 公有領域出版物的文本: Chisholm, Hugh (編). Encyclopædia Britannica (第11版). London: Cambridge University Press. 1911. 本條目包含來自