里特反應

Ritter反應里特反應)是用烷基化試劑(如異丁烯與強酸)將轉化為N-烷基醯胺的一個反應。[1][2][3] 該反應以美國化學家John Joseph Ritter的名字命名。

里特反應
命名根據 約翰 J. 里特
反應類型 加成反應
標識
有機化學網站對應網頁 ritter-reaction
RSC序號 RXNO:0000058
Ritter反應
Ritter反應

某些伯醇[4]仲醇[5]叔醇[6]苄醇[7]以及乙酸叔丁酯[8]都可以在強酸存在下產生穩定的碳正離子,從而與腈類發生Ritter反應生成醯胺。氰化氫、脂肪族腈、芳香族腈、不飽和腈和二腈類也都能發生反應。以異丁烯和氰化氫為原料,可以製得叔丁胺

Ritter反應是少數能在三級碳原子處生成C-N鍵的反應之一。

反應機理

以叔醇為例,首先叔醇在強酸性溶液中生成穩定的三級碳正離子,該碳正離子受到腈氮原子的親核進攻,生成一個腈鎓離子(Nitrilium ion)。然後第一步中生成的水進攻叄鍵碳原子,經過質子轉移即得N-取代醯胺,水解可以得[9][10]

 
Ritter反應機理

參見

參考資料

  1. ^ Ritter, J. J., Minieri, P. P.; J. Am. Chem. Soc. 1948, 70, 4045.
  2. ^ Ritter, J. J., Kalish, J.; J. Am. Chem. Soc. 1948, 70, 4048.
  3. ^ Krimen, L. I., Cota, D. J.; Org. React. 1969, 17, 213-325.(綜述)
  4. ^ Lebedev, M. Y., Erman, M. B.; Tetrahedron Lett. 2002, 43, 1397-1399. (連結頁面存檔備份,存於網際網路檔案館)).
  5. ^ Bishop, R.; In Comp. Org. Synth.; Trost, B.M., Fleming, I.; Eds.; Pergamon Press: New York, 1992; Vol. 6, 261-300.(綜述)
  6. ^ Ritter, J. J., Kalish, J.; Organic Syntheses, Coll. Vol. 5, p.471 (1973); Vol. 44, p.44 (1964). (連結頁面存檔備份,存於網際網路檔案館)).
  7. ^ Parris, C. L.; Organic Syntheses, Coll. Vol. 5, p.73 (1973); Vol. 42, p.16 (1962). (連結頁面存檔備份,存於網際網路檔案館)).
  8. ^ Fernholz, H., Schmidt, H.J.; Angew. Chem., Int. Ed. Eng., 1969, 8, 521. (連結頁面存檔備份,存於網際網路檔案館)).
  9. ^ Booth, B.L., Jibodu, K.O., Proenca, F.J.R.P.; J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1983, 1067 - 1073, (連結頁面存檔備份,存於網際網路檔案館)).
  10. ^ Martínez, A.G., Alvarez, R.M., Vilar, E.T., Fraile, A.G., Hanack ,M., Subramanian, L. R.; Tetrahedron Lett. 1989, 30, 581-582. (連結頁面存檔備份,存於網際網路檔案館)).