1-丁醇

醇类有机物

1-丁醇,是醇類的一種,每個分子擁有四個原子,其分子式為C4H10O。1-丁醇也稱作正丁醇丁醇(可能有歧義),它有三種同分異構體,分別是異丁醇仲丁醇叔丁醇

1-丁醇
IUPAC名
Butan-1-ol
英文名 1-Butanol
別名 丁醇
1-丁醇
n-丁醇
識別
CAS號 71-36-3  checkY
PubChem 263
ChemSpider 258
SMILES
 
  • CCCCO
InChI
 
  • 1/C4H10O/c1-2-3-4-5/h5H,2-4H2,1H3
Beilstein 969148
Gmelin 25753
3DMet B00907
UN編號 1120
EINECS 200-751-6
ChEBI 28885
RTECS EO1400000
DrugBank DB02145
KEGG D03200
MeSH 1-Butanol
性質
化學式 C4H10O
莫耳質量 74.12 g·mol⁻¹
外觀 澄清液體
密度 0.8098 g/cm3
熔點 −89.5 °C(184 K)
沸點 117.73 °C(391 K)
溶解性 9.1 mL/100 mL H2O(25 °C)
黏度 3 cP,25°C
結構
偶極矩 1.66 D(1-丁醇)
危險性
警示術語 R:R10-R22-R37/38-R41-R67
安全術語 S:S7/9-S26-S37/39-S45
MSDS 英文MSDS
主要危害 易燃
NFPA 704
3
1
0
 
閃點 37 °C (99 °F)
相關物質
相關 丙醇戊醇
異丁醇2-丁醇
叔丁醇
相關化學品 丁醛丁酸
丁烯
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

性質

正丁醇為有酒味的無色液體。20°C時,在水中的溶解度為7.7%(重量),水在正丁醇中的溶解度為20.1%(重量)。與乙醇乙醚等其他多種有機溶劑混溶。其蒸氣可與空氣形成爆炸性混合物,爆炸極限1.45~11.25%(體積)。25℃時,表面張力為24.6×10-3N·m-1。

製備

正丁醇可以通過多種方法合成。

1、羰基合成系或催化劑存在下,丙烯一氧化碳氫氣在加熱和高壓下進行反應得到正丁醛異丁醛。產物經加氫分餾,得到正丁醇。

  


 

2、發酵法:以糧食、穀類、糖蜜或山芋乾等作為原料,粉碎後加水製成發酵液,高壓蒸汽滅菌、冷卻,然後加入純丙酮-丁醇菌種,在36~37°C的溫度下進行發酵。發酵過程會產生乙醇丁醇丙酮等(一般比例為1:6:3),同時產生二氧化碳氫氣發酵產物精餾後,可以得到丁醇。

3、乙醛縮合法:兩分子乙醛羥醛反應產生丁醇醛脫水後生成丁烯醛,再經加氫得正丁醇。

  

反應

正丁醇是一種一級醇,可以被重鉻酸鉀氧化劑氧化,先得正丁醛,再氧化而製得丁酸。亦可跟其他羧酸在濃硫酸催化劑之下發生酯化反應,生成相應的酯類。例如丁醇跟乙酸反應,生成乙酸正丁酯

  

正丁醇跟三鹵化磷(可以為等)或鹵化氫反應,生成相應的鹵丁烷。

用途

正丁醇主要用作製造正丁塑化劑的原料,包括鄰苯二甲酸酯、脂肪族二元酸酯和磷酸酯等,此類增塑劑廣泛應用於橡膠塑料製品之中。此外,正丁醇還是有機合成中製取丁醛丁酸、丁胺和乳酸丁酯等物質的原料,也用作有機染料,醇酸樹脂塗料添加劑,印刷油墨的溶劑,藥物(如維生素抗生素激素)、油脂和香料的萃取劑以及脫蠟劑。

參見