N-亚硝基哌啶

化合物

N-亞硝基哌啶是一種亞硝胺,化學式為C5H10N2O。它是易溶於水的黃色油狀液體。[1]它存在於香菸的煙霧中,也可能因為亞硝酸鈉的使用存在於某些食物中。[3]N-亞硝基哌啶可用於合成環氧樹脂,也用於癌症研究。[3]它是2B類致癌物[4]

N-亞硝基哌啶
別名 NPIP
識別
CAS號 100-75-4
PubChem 7526
ChemSpider 7245
SMILES
 
  • O=NN1CCCCC1
性質
化學式 C5H10N2O
摩爾質量 114.15 g·mol−1
外觀 黃色油狀液體[1]
密度 1.0631 g·cm−3[1]
沸點 219 °C[1]
溶解性 76.5 g·l−1(24 °C)[1]
溶解性 可溶於氯仿乙酸乙酯[2]、有機溶劑[3],極易溶於酸性溶液[3]
蒸氣壓 12.3 Pa(24 °C)[1]
危險性
GHS危險性符號
《全球化學品統一分類和標籤制度》(簡稱「GHS」)中有毒物質的標籤圖案《全球化學品統一分類和標籤制度》(簡稱「GHS」)中對人體有害物質的標籤圖案[1]
H-術語 H301, H350
P-術語 P201, P264, P280, P301+310, P501[2]
致死量或濃度:
LD50中位劑量
200 mg·kg−1(大鼠,口服)[1]
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

製備

四氧化二氮聚乙烯吡咯烷酮粘結,然後在二氯甲烷溶液中亞硝化英語Nitrosation哌啶,可以得到N-亞硝基哌啶。[5]它也可通過哌啶在鹽酸存在下與亞硝酸鈉反應得到。[6]

反應

N-亞硝基哌啶遇光,尤其是紫外光照下容易分解。[3]它與強氧化劑(如過氧化氫)反應,生成N-硝基哌啶[3][6]

參考資料

  1. ^ 1.0 1.1 1.2 1.3 1.4 1.5 1.6 1.7 Record of N-Nitrosopiperidin in the GESTIS Substance Database from the IFA英語Institute for Occupational Safety and Health
  2. ^ 2.0 2.1 LGC Standards: N-Nitrosopiperidine CAS 100-75-4, LGC Standards, abgerufen am 22. Juni 2022.
  3. ^ 3.0 3.1 3.2 3.3 3.4 3.5 National Institute of Environmental Health Sciences, Technology Planning & Management Corporation. Report on Carcinogens: Carcinogen Profiles. Department of Health and Human Services, Public Health Service, National Toxicology Program. : 175 [2024-05-10]. (原始內容存檔於2024-05-11). 
  4. ^ List of Classifications–Agents classified by the IARC Monographs, Volumes 1–135. [2024-05-10]. (原始內容存檔於2021-04-05). 
  5. ^ Iranpoor, Nasser; Firouzabadi, Habib; Pourali, Ali-Reza. Selective N-Nitrosation of Amines, N-Alkylamides and N-Alkylureas by N2O4 Supported on Cross-Linked Polyvinylpyrrolidone(PVP-N2O4). Synthesis. 2003, (10): 1591–1597. ISSN 0039-7881. doi:10.1055/s-2003-40518. 
  6. ^ 6.0 6.1 Bulusu, S.; Autera, J.; Axenrod, T. Synthesis of double 15N‐labeled nitramines: N‐nitropiperidine and N‐nitrodimethylamine. Journal of Labelled Compounds and Radiopharmaceuticals. 1980, 17 (5): 711–714. ISSN 0362-4803. doi:10.1002/jlcr.2580170514.