N-亚硝基哌啶
化合物
N-亚硝基哌啶是一种亚硝胺，化学式为C5H10N2O。它是易溶于水的黄色油状液体。[1]它存在于香烟的烟雾中，也可能因为亚硝酸钠的使用存在于某些食物中。[3]N-亚硝基哌啶可用于合成环氧树脂，也用于癌症研究。[3]它是2B类致癌物。[4]
| N-亚硝基哌啶 | |
|---|---|
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| 别名 | NPIP |
| 识别 | |
| CAS号 | 100-75-4 |
| PubChem | 7526 |
| ChemSpider | 7245 |
| SMILES |
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| 性质 | |
| 化学式 | C5H10N2O |
| 摩尔质量 | 114.15 g·mol−1 |
| 外观 | 黄色油状液体[1] |
| 密度 | 1.0631 g·cm−3[1] |
| 沸点 | 219 °C[1] |
| 溶解性（水） | 76.5 g·l−1（24 °C）[1] |
| 溶解性 | 可溶于氯仿、乙酸乙酯[2]、有机溶剂[3]，极易溶于酸性溶液[3] |
| 蒸氣壓 | 12.3 Pa（24 °C）[1] |
| 危险性 | |
GHS危险性符号  [1]
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| H-术语 | H301, H350 |
| P-术语 | P201, P264, P280, P301+310, P501[2] |
| 致死量或浓度： | |
LD50（中位剂量）
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200 mg·kg−1（大鼠，口服）[1] |
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |
制备
四氧化二氮与聚乙烯吡咯烷酮粘结，然后在二氯甲烷溶液中亚硝化哌啶，可以得到N-亚硝基哌啶。[5]它也可通过哌啶在盐酸存在下与亚硝酸钠反应得到。[6]
反应
参考资料
- ^ 1.0 1.1 1.2 1.3 1.4 1.5 1.6 1.7 Record of N-Nitrosopiperidin in the GESTIS Substance Database from the IFA
- ^ 2.0 2.1 LGC Standards: N-Nitrosopiperidine CAS 100-75-4, LGC Standards, abgerufen am 22. Juni 2022.
- ^ 3.0 3.1 3.2 3.3 3.4 3.5 National Institute of Environmental Health Sciences, Technology Planning & Management Corporation. Report on Carcinogens: Carcinogen Profiles. Department of Health and Human Services, Public Health Service, National Toxicology Program. : 175 [2024-05-10]. （原始内容存档于2024-05-11）.
- ^ List of Classifications–Agents classified by the IARC Monographs, Volumes 1–135. [2024-05-10]. （原始内容存档于2021-04-05）.
- ^ Iranpoor, Nasser; Firouzabadi, Habib; Pourali, Ali-Reza. Selective N-Nitrosation of Amines, N-Alkylamides and N-Alkylureas by N2O4 Supported on Cross-Linked Polyvinylpyrrolidone(PVP-N2O4). Synthesis. 2003, (10): 1591–1597. ISSN 0039-7881. doi:10.1055/s-2003-40518.
- ^ 6.0 6.1 Bulusu, S.; Autera, J.; Axenrod, T. Synthesis of double 15N‐labeled nitramines: N‐nitropiperidine and N‐nitrodimethylamine. Journal of Labelled Compounds and Radiopharmaceuticals. 1980, 17 (5): 711–714. ISSN 0362-4803. doi:10.1002/jlcr.2580170514.