次氯酸叔丁酯

化合物

次氯酸叔丁酯是一种有机化合物,化学式为(CH3)3COCl,它是无色液体,是次氯酸酯的一员,有着O–Cl键。它的性质活泼,可用于氯化反应。[1]它可由叔丁醇在碱的存在下的氯化反应得到:[2][3]

次氯酸叔丁酯
IUPAC名
次氯酸-2-甲基-2-丙酯
识别
CAS号 507-40-4
PubChem 521297
ChemSpider 454718
SMILES
 
  • CC(C)(C)OCl
UN编号 3255
EINECS 208-072-7
性质
化学式 C4H9ClO
摩尔质量 108.57 g·mol−1
外观 无色液体
密度 0.9583 g/cm3
沸点 79.6 °C(352.8 K)(爆炸)
溶解性 微溶
危险性
GHS危险性符号
《全球化学品统一分类和标签制度》(简称“GHS”)中易燃物的标签图案《全球化学品统一分类和标签制度》(简称“GHS”)中氧化性物质的标签图案《全球化学品统一分类和标签制度》(简称“GHS”)中腐蚀性物质的标签图案《全球化学品统一分类和标签制度》(简称“GHS”)中对人体有害物质的标签图案
GHS提示词 危险
H-术语 H225, H250, H251, H271, H314, H318, H334
P-术语 P210, P220, P221, P222, P233, P235+410, P240, P241, P242, P243, P260, P261, P264, P280
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。
(CH3)3COH + Cl2 + NaOH → (CH3)3COCl + NaCl + H2O

次氯酸叔丁酯可用于制备有机氯胺:[4]

R2NH + t-BuOCl → R2NCl + t-BuOH

参考文献

  1. ^ Simpkins, Nigel S.; Cha, Jin K. t-Butyl Hypochlorite. Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. 2006. ISBN 0471936235. doi:10.1002/047084289X.rb388.pub2. 
  2. ^ Teeter, H. M.; Bell, E. W. tert-Butyl Hypochlorite. Org. Synth. 1952, 32: 20. doi:10.15227/orgsyn.032.0020. 
  3. ^ Mintz, H. M.; Walling, C. t-Butyl Hypochlorite. Org. Synth. 1969, 49: 9. doi:10.15227/orgsyn.049.0009. 
  4. ^ Herranz, Eugenio; Sharpless, K. Barry. Osmium-catalyzed Vicinal Oxyamination of Olefins by N-chloro-N-Argentocarbamates: Ethyl Threo-[1-(2-hydroxy-1,2-diphenylethyl)]carbamate. Org. Synth. 1983, 61: 93. doi:10.15227/orgsyn.061.0093.