[2.2]对环蕃
化合物
[2.2]对环蕃是一种有机化合物，化学式为C16H16，它是一种环蕃，在生物科学和材料科学有所应用。它最初由布朗和法辛在1949年通过对二甲苯在低压的气相热解制得。[3]
| [2.2]对环蕃 | |
|---|---|
| |
| IUPAC名 Tricyclo[8.2.2.24,7]hexadeca-4,6,10,12,13,15-hexaene | |
| 别名 | [2.2](1,4)环蕃 二聚对二甲苯 |
| 识别 | |
| CAS号 | 1633-22-3 
|
| PubChem | 74210 |
| ChemSpider | 66818 |
| SMILES |
|
| 性质 | |
| 化学式 | C16H16 |
| 摩尔质量 | 208.3 g·mol−1 |
| 外观 | 白色固体[1] |
| 密度 | 1.242 g/cm3 (260 K)[2] |
| 熔点 | 285 °C[3] |
| 危险性 | |
GHS危险性符号 
| |
| GHS提示词 | 警告 |
| H-术语 | H317, H373 |
| P-术语 | P260, P261, P272, P280, P302+352, P319, P321, P362+364, P501 |
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |
反应
[2.2]对环蕃在一般条件下稳定。它的甲酰基、乙酰基、硝基和溴代衍生物可以通过亲电芳香取代反应制得：[4]
paracyclophane.svg)
参考文献
- ^ Donghui Pan , Yanbin Wang and Guomin Xiao. A new protocol for the synthesis of 4,7,12,15-tetrachloro[2.2]paracyclophane. Beilstein J. Org. Chem. 2016, 12, 2443–2449. doi:10.3762/bjoc.12.237
- ^ Wolf, H., Leusser, D., Jørgensen, M. R. V., Herbst-Irmer, R., Chen, Y.-S., Scheidt, E.-W., … Stalke, D. (2014). Phase Transition of [2,2]-Paracyclophane - An End to an Apparently Endless Story. Chemistry - A European Journal, 20(23), 7048–7053. doi:10.1002/chem.201304972
- ^ 3.0 3.1 Brown, C. J., & Farthing, A. C. (1949). Preparation and Structure of Di-p-Xylylene. Nature, 164 (4178), 915–916. doi:10.1038/164915b0
- ^ Hassan, Z., Spuling, E., Knoll, D. M., & Bräse, S. (2019). Regioselective Functionalization of [2.2]Paracyclophanes: Recent Synthetic Progress and Perspectives. Angewandte Chemie International Edition. doi:10.1002/anie.201904863