二乙酸雌二醇

二乙酸雌二醇（英语：Estradiol diacetate，缩写为EDA），或叫3,17β-二乙酸雌二醇、雌二醇二乙酸酯，是一种雌激素和雌激素酯，具体而言是雌二醇的C3和C17β二乙酸酯，该药物从未上市销售。它与雌二醇单酯乙酸雌二醇和17β-乙酸雌二醇有关。

二乙酸雌二醇

临床资料
其他名称	EDA; Estradiol 3,17β-diacetate; NSC-106559
药物类别	Estrogen; Estrogen ester
识别信息
IUPAC命名法 [(8R,9S,13S,14S,17S)-3-acetyloxy-13-methyl-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl] acetate
CAS号	3434-88-6  Y
PubChem CID	66431
ChemSpider	59804
UNII	X43EU3CQ8P
ChEMBL	ChEMBL3138724
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID10955895
ECHA InfoCard	100.020.306
化学信息
化学式	C22H28O4
摩尔质量	356.46 g·mol−1
3D模型（JSmol）	交互式图像
SMILES CC(=O)O[C@H]1CC[C@@H]2[C@@]1(CC[C@H]3[C@H]2CCC4=C3C=CC(=C4)OC(=O)C)C
InChI InChI=1S/C22H28O4/c1-13(23)25-16-5-7-17-15(12-16)4-6-19-18(17)10-11-22(3)20(19)8-9-21(22)26-14(2)24/h5,7,12,18-21H,4,6,8-11H2,1-3H3/t18-,19-,20+,21+,22+/m1/s1 Key:VQHQLBARMFAKSV-AANPDWTMSA-N

雌激素酯和醚对雌激素受体的亲和力和雌激素效价强度效价强度

雌激素	Other names	RBA (%)a	REP (%)b
		ER	ERα	ERβ
雌二醇	E2	100	100	100
3-硫酸雌二醇	E2S、E2-3S	?	0.02	0.04
3-葡糖苷酸雌三醇	E2-3G	?	0.02	0.09
17β-葡糖苷酸雌三醇	E2-17G	?	0.002	0.0002
苯甲酸雌二醇	EB、3-苯甲酸雌二醇	10	1.1	0.52
17β-乙酸雌二醇	E2-17A	31–45	24	?
二乙酸雌二醇	EDA、3,17β-二乙酸雌二醇	?	0.79	?
丙酸雌二醇	EP、17β-丙酸雌二醇	19–26	2.6	?
戊酸雌二醇	EV、17β-戊酸雌二醇	2–11	0.04–21	?
环戊丙酸雌二醇	EC、17β-环戊丙酸雌二醇	?c	4.0	?
棕榈酸雌二醇	17β-棕榈酸雌二醇	0	?	?
硬脂酸雌二醇	17β-硬脂酸雌二醇	0	?	?
雌酮	E1、17-酮雌二醇	11	5.3–38	14
硫酸雌酮	E1S、3-硫酸雌酮	2	0.004	0.002
葡糖苷酸雌酮	E1G、3-葡糖苷酸雌酮	?	<0.001	0.0006
乙炔雌二醇	EE、17α-乙炔雌二醇	100	17–150	129
美雌醇	EE 3-甲醚	1	1.3–8.2	0.16
炔雌醚	EE 3-环戊醚	?	0.37	?
脚本： a = 相对结合亲和力（RBA）是通过标记的雌二醇从啮齿动物子宫胞质溶胶的雌激素受体（ER）的体外置换来确定的。在这些系统中，雌激素酯会不同程度地水解成雌激素（较短的酯链长度 -> 较高的水解速率），并且当水解被阻止时，酯的ER RBA会大大降低。 b = 相对雌激素效力（REP）是根据半数最大有效浓度（EC50）计算得出的，该浓度是通过在表达人ERα和人ERβ的酵母中进行体外β-半乳糖苷酶（β-gal）和绿色荧光蛋白（GFP）生产测定法确定的。哺乳动物细胞和酵母都具有水解雌激素酯的能力。 c = 环戊丙酸雌二醇对ER的亲和力与戊酸雌二醇和苯甲酸雌二醇相似 (数据). Sources: See template page.

参见

• 雌激素酯列表