凯塞林于1904年以见习军官的身份加入了巴伐利亚陆军,服役于炮兵部门。1912年,他完成了气球观测员的训练。在不久后爆发的第一次世界大战中,他曾在东西两线服役过。之后,尽管未曾进入巴伐利亚军事学院(英语:War Academy (Kingdom of Bavaria))研修,凯塞林还是分派至总参谋部服勤。凯塞林在战后留于德国陆军中,但于1933年离职,并赴任帝国航空部行政首长。在此职位上,凯塞林参与重建德国航空工业,奠定了未来德国空军的基础,并在1936至1938年期间担任空军参谋长。二战期间,凯塞林指挥空军参与了波兰战役、法国战役、不列颠战役和巴巴罗萨行动;他亦曾担任南方战区总司令,指挥地中海战役和北非战场全部的德军部队;在盟军登陆意大利后,凯塞林也组织部队进行极为顽强的抵抗,一直到1944年10月意外受伤;在二战最后几天里,凯塞林还担任德军西线总司令。凯塞林的军事才能与成就甚至赢得了盟军的尊敬,但其名声也因为属下部队在意大利的屠杀行径而受损。 (阅读全文……)