逆孕酮

逆孕酮
臨床資料
其他名稱	9β,10α-Progesterone; 9β,10α-Pregn-4-ene-3,20-dione
藥物類別（英語：Drug class）	Progestin; Progestogen
ATC碼	未分配;
識別資訊
	IUPAC命名法 (8S,9R,10S,13S,14S,17S)-17-acetyl-10,13-dimethyl-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one; ;
CAS號	2755-10-4
PubChem CID	92940;
ChemSpider	83898;
UNII	R94ZS616JR;
CompTox Dashboard（英語：CompTox Chemicals Dashboard） (EPA)	DTXSID101335986 ;
ECHA InfoCard	100.018.553
化學資訊
化學式	C21H30O2
摩爾質量	314.462 g/mol
3D模型（JSmol（英語：JSmol））	交互式圖像;
	SMILES CC(=O)C1CCC2C1(CCC3C2CCC4=CC(=O)CCC34C)C;
	InChI InChI=RJKFOVLPORLFTN-HQZYFCCVSA-N; Key:1S/C21H30O2/c1-13(22)17-6-7-18-16-5-4-14-12-15(23)8-10-20(14,2)19(16)9-11-21(17,18)3/h12,16-19H,4-11H2,1-3H3/t16-,17+,18-,19+,20+,21+/m0/s1;

逆孕酮（英語：Retroprogesterone，也被稱為9β,10α-孕酮，9β,10α-progesterone，或9β,10α-孕-4-烯-3,20-二酮，9β,10α-pregn-4-ene-3,20-dione）是一種黃體製劑但從未上市^[1]^[2]。它是天然孕酮的立體異構體，在其B環上的9號碳原子的氫原子位於β-位（高出平面）而非孕酮的α-位（低於平面），同時10號碳原子上的甲基基團為α-位而非孕酮的β-位^[1]^[2]。換句話說，就是9、10兩個碳原子的空間結構與孕酮相反，因此得名「逆」（retro）孕酮。這種逆轉導致甾環骨架的彎曲結構，使得A環和B環的平面在C環和D環下方，呈60°角。^[3]。這種結構非常適合與孕酮受體相互作用，因此逆孕酮比孕酮有着更高的受體親和力^[4]。同時，這一結構不適合與其他甾類激素受體結合，因此逆孕酮及其衍生物也具有更高的對於孕酮受體的選擇性^[5]。

逆孕酮是多種黃體製劑的母結構（英語：Parent structure），包括已上市的地屈孕酮（6-脫氫逆孕酮）和群孕酮 (1,6-雙脫氫-6-氯逆孕酮）和從未上市的Ro 6-3129，以及這些黃體製劑的一些活性代謝產物^[1]^[2]^[6]^[7]。

另見

19-去甲睾酮

參考文獻

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