逆孕酮

逆孕酮
臨床資料
其他名稱	9β,10α-Progesterone; 9β,10α-Pregn-4-ene-3,20-dione
藥物類別（英语：Drug class）	Progestin; Progestogen
ATC碼	未分配;
识别信息
	IUPAC命名法 (8S,9R,10S,13S,14S,17S)-17-acetyl-10,13-dimethyl-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one; ;
CAS号	2755-10-4
PubChem CID	92940;
ChemSpider	83898;
UNII	R94ZS616JR;
CompTox Dashboard（英语：CompTox Chemicals Dashboard） (EPA)	DTXSID101335986 ;
ECHA InfoCard	100.018.553
化学信息
化学式	C21H30O2
摩尔质量	314.462 g/mol
3D模型（JSmol（英语：JSmol））	交互式图像;
	SMILES CC(=O)C1CCC2C1(CCC3C2CCC4=CC(=O)CCC34C)C;
	InChI InChI=RJKFOVLPORLFTN-HQZYFCCVSA-N; Key:1S/C21H30O2/c1-13(22)17-6-7-18-16-5-4-14-12-15(23)8-10-20(14,2)19(16)9-11-21(17,18)3/h12,16-19H,4-11H2,1-3H3/t16-,17+,18-,19+,20+,21+/m0/s1;

逆孕酮（英語：Retroprogesterone，也被称为9β,10α-孕酮，9β,10α-progesterone，或9β,10α-孕-4-烯-3,20-二酮，9β,10α-pregn-4-ene-3,20-dione）是一种黄体制剂但从未上市^[1]^[2]。它是天然孕酮的立体异构体，在其B环上的9号碳原子的氢原子位于β-位（高出平面）而非孕酮的α-位（低于平面），同时10号碳原子上的甲基基团为α-位而非孕酮的β-位^[1]^[2]。换句话说，就是9、10两个碳原子的空间结构与孕酮相反，因此得名“逆”（retro）孕酮。这种逆转导致甾环骨架的弯曲结构，使得A环和B环的平面在C环和D环下方，呈60°角。^[3]。这种结构非常适合与孕酮受体相互作用，因此逆孕酮比孕酮有着更高的受体亲和力^[4]。同时，这一结构不适合与其他甾类激素受体结合，因此逆孕酮及其衍生物也具有更高的对于孕酮受体的选择性^[5]。

逆孕酮是多种黄体制剂的母結構（英语：Parent structure），包括已上市的地屈孕酮（6-脱氢逆孕酮）和群孕酮 (1,6-双脱氢-6-氯逆孕酮）和从未上市的Ro 6-3129，以及这些黄体制剂的一些活性代謝產物^[1]^[2]^[6]^[7]。

另见

19-去甲睾酮

参考文献

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