皂素
提示：此條目的主題不是皂鹼。
皂素（英語：saponin）又稱皂苷，是一類化合物，常見於各不同植物品種中。更具體地現象學中它們具有兩親性甙組合(親水與親脂)，在水溶液中搖動的時候，它們產生肥皂般的泡沫，在結構上通過具有一個或多個親水糖苷部分與一個親脂性三萜衍生物相結合。是苷元為三萜或螺旋甾烷類化合物的一類糖苷，主要分布於陸地維管植物中，也少量存在於海星和海參等海洋生物中[1]。許多中草藥如人參、遠志、桔梗、甘草、知母和柴胡等的主要有效成分都含有皂素。[2][3]
「皂素」一詞由英文名 Saponin 意譯而來，英文名則源於拉丁語的 Sapo，意為肥皂。
結構和分類
皂素由皂素元（一種苷元）與糖構成。皂素元與糖基之間通過糖苷鍵相連。一個皂素分子內可以含有一個或多個糖基。組成皂素的糖常見的有葡萄糖、半乳糖、鼠李糖、阿拉伯糖、木糖、葡萄糖醛酸和半乳糖醛酸等。
苷元為螺旋甾烷類（C-27甾體化合物）的皂素稱為甾體皂素，主要存在於薯蕷科、百合科和玄參科等。分子中不含羧基，呈中性。燕麥皂素D和薯蕷皂素為常見的甾體皂素。甾體皂素可根據結構分為：
苷元為三萜類的皂素稱為三萜皂素，主要存在於五加科、豆科、遠志科及葫蘆科等，其種類比甾體皂素多，分布也更為廣泛。大部分三萜皂素呈酸性，少數呈中性。三萜皂素可根據結構分為：
皂素根據苷元連接糖鏈數目的不同，可分為單糖鏈皂素、雙糖鏈皂素及三糖鏈皂素。其中每個糖鏈又可以是單糖或者寡聚糖。在一些皂素的糖鏈上，還通過酯鍵連有其他基團。
皂素的化學結構中，由於苷元具有不同程度的親脂性，糖鏈具有較強的親水性，使皂素成為一種表面活性劑，水溶液振搖後能產生持久性的肥皂樣泡沫。[4] 一些富含皂素的植物提取物被用於製造乳化劑、洗潔劑和發泡劑等。
理化性質
皂素的相對分子質量和極性較大，大多數為白色或乳白色的無定形粉末，僅少數為結晶，多有苦和辛辣味，其粉末對人類黏膜有強烈刺激性。可溶於水，易溶於熱水、熱甲醇、熱乙醇中，幾乎不溶或難溶於乙醚、苯等極性小的有機溶劑。皂素在含水丁醇或戊醇中的溶解度較好，故常從水溶液中用丁醇或戊醇提取皂素，使其與糖、蛋白質等親水性成分分開。皂素可被酸或酶水解，但水解條件較為劇烈。
顯色反應
最常用的顯色鑑定反應為 Liebermann-Burchard反應，即在試管中將少量樣品溶於乙酸酐，再沿試管壁加入濃硫酸，如兩層交界面呈紫紅色則為陽性反應。
生物活性
一些皂素對細胞膜具有破壞作用，表現出毒魚、滅螺、溶血[5]、殺精及細胞毒等活性。皂素能溶血是因為多數皂素能與膽固醇結合生成水不溶性的分子複合物。皂素的生物活性與其所連接的糖鏈數目和苷元的結構都有關，例如人參總皂素沒有溶血的現象，但分離後其中以人參三醇及齊墩果酸為苷元的人參皂素有顯著的溶血作用，而以人參二醇為苷元的人參皂素則有抗溶血作用。除此以外，有些皂素還具有抗腫瘤、免疫調節、抗炎、降膽固醇、保肝、降血糖、抗微生物和心血管活性等生物活性。
例子
內文注釋
- ^ Riguera, Ricardo. Isolating bioactive compounds from marine organisms. Journal of Marine Biotechnology. August 1997, 5 (4): 187–193.[永久失效連結]
- ^ Asl, Marjan Nassiri; Hossein Hosseinzadeh. Review of pharmacological effects of Glycyrrhiza sp. and its bioactive compounds. Phytotherapy Research. June 2008, 22 (6): 709–24. PMID 18446848. doi:10.1002/ptr.2362.
- ^ Xu R, Zhao W, Xu J, Shao B, Qin G. Studies on bioactive saponins from Chinese medicinal plants. Advances in Experimental Medicine and Biology. 1996, 404: 371–82. PMID 8957308.
- ^ Hostettmann, K.; A. Marston. Saponins. Cambridge: Cambridge University Press. 1995: 3ff. OCLC 29670810. ISBN 0-521-32970-1.
- ^ Francis, George; Zohar Kerem, Harinder P. S. Makkar and Klaus Becker. The biological action of saponins in animal systems: a review. British Journal of Nutrition. December 2002, 88 (6): 587–605. PMID 12493081. doi:10.1079/BJN2002725.
參考資料
- 夏延斌主編，甑增立副主編. 食品化学. 北京: 中國輕工業出版社. 2001年6月: 317–323. ISBN 7-5019-3153-4.
- 徐仁生主編，葉陽、趙維民副主編. 天然产物化学 第二版. 北京: 科學出版社. 2004年9月: 410–447. ISBN 7-03-012518-5.
- 姚新生主編. 天然药物化学 第二版. 北京: 人民衛生出版社. 1994: 324–419. ISBN 7-113-00065-5 請檢查
|isbn=值 (幫助). - Paul M. Dewick. Medicinal Natural Products: A Biosynthetic Approach 3rd ed. 2009: 242–265. ISBN 978-0-470-74168-9.
外部連結
- Medical Dictionary on Saponin
- Saponins in Wine （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）, by ScienceDaily, accessed Sep 9,2003
- Molecular Expressions Phytochemical Gallery - Saponin （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
- Saponins: Suprising [sic] benefits of desert plants （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
- Other uses of Quillaja Saponins and derived products, some works of different authors.
- How to survive the world's worst diet （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
- Quillia Extracts （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館） JECFA Food Additives Series 48