β-羥基丁酸
β-羟基丁酸（β-hydroxybutyrate），又称3-羟基丁酸，化学式： CH3CH(OH)CH2CO2H，是一种羟基酸。β-羟基丁酸具手性，有两种对映异构物：D-3-羟基丁酸和L-3-羟基丁酸。此化合物在人体饥饿状态时的低血糖生理反应中，扮演重要角色。
| β-羟基丁酸 | |
|---|---|
| |
| IUPAC名 3-Hydroxybutanoic acid | |
| 识别 | |
| CAS号 | 300-85-6 
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| PubChem | 441 |
| ChemSpider | 428 |
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | WHBMMWSBFZVSSR-UHFFFAOYAO |
| ChEBI | 20067 |
| MeSH | beta-Hydroxybutyrate |
| IUPHAR配体 | 1593 |
| 性质 | |
| 化学式 | C4H8O3 |
| 摩尔质量 | 104.1 g·mol−1 |
| 外观 | 白色固体 |
| 熔点 | 44-46 |
| 相关物质 | |
| 其他阴离子 | 羟基丁酸 |
| 相关羧酸 | 丙酸 乳酸 3-羟基丙酸 丙二酸 丁酸 3-羟基戊酸 |
| 相关化学品 | 赤藓糖 苏糖 1,2-丁二醇 1,3-丁二醇 2,3-丁二醇 1,4-丁二醇 |
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |
生物合成
在人体，β-羟基丁酸通常是在肝脏中合成，原料是乙酰辅酶A。此反应是由3-羟基丁酸脱氢酶所催化。
罹患酮症（ketosis）的病患，体内的酮体浓度会上升，这些酮体中就包含了β-羟基丁酸。β-羟基丁酸可用作大脑在低血糖时的备用能源。[1]糖尿病病患可借由尿液或血液测是身体中的酮体浓度，以检测是否罹患糖尿病酮症酸中毒。酒精性代谢酮酸中毒（alcoholic ketoacidosis）的患者的体内，β-羟基丁酸浓度最高。两种酮酸中毒都会造成β-羟基丁酸转至草酰乙酸的比例提高，导致柠檬酸循环停滞，且身体无法足够地控制酮类的产生，导致严重的酮酸堆积使得血液pH极大地降低。
实验室及工业化学
β-羟基丁酸是聚酯类生物可分解塑胶的原料，如聚羟基丁酸酯，这种聚合物也可被一种细菌Alcaligenes eutrophus生成。[2]
参见
参考文献
- ^ O. E. Owen; et al. Brain Metabolism during Fasting. The Journal of Clinical Investigation. 1967, 46 (10): 1589–1595. PMC 292907
. PMID 6061736. doi:10.1172/JCI105650.
- ^ Yoshiharu Doi, Masao Kunioka, Yoshiyuki Nakamura, Kazuo Soga. Nuclear magnetic resonance studies on unusual bacterial copolyesters of 3-hydroxybutyrate and 4-hydroxybutyrate. Macromolecules. 1988, 21 (9): 2722–2727. doi:10.1021/ma00187a012.
- ^ Dieter Seebach, Albert K. Beck, Richard Breitschuh, and Kurt Job "Direct Degradation of the Biopolymer Poly[(R)-3-Hydroxybutrric Acid to (R)-3-Hydroxybutanoic Acid and Its Methyl Ester" Org. Synth. 1993, 71, 39. doi:10.15227/orgsyn.071.0039
