β-羥基丁酸
β-羥基丁酸（β-hydroxybutyrate），又稱3-羥基丁酸，化學式： CH3CH(OH)CH2CO2H，是一種羥基酸。β-羥基丁酸具手性，有兩種对映异构物：D-3-羥基丁酸和L-3-羥基丁酸。此化合物在人體飢餓狀態時的低血糖生理反應中，扮演重要角色。
| β-羥基丁酸 | |
|---|---|
| |
| IUPAC名 3-Hydroxybutanoic acid | |
| 识别 | |
| CAS号 | 300-85-6 
|
| PubChem | 441 |
| ChemSpider | 428 |
| SMILES |
|
| InChI |
|
| InChIKey | WHBMMWSBFZVSSR-UHFFFAOYAO |
| ChEBI | 20067 |
| MeSH | beta-Hydroxybutyrate |
| IUPHAR配体 | 1593 |
| 性质 | |
| 化学式 | C4H8O3 |
| 摩尔质量 | 104.1 g·mol−1 |
| 外观 | 白色固體 |
| 熔点 | 44-46 |
| 相关物质 | |
| 其他阴离子 | 羟基丁酸 |
| 相关羧酸 | 丙酸 乳酸 3-羟基丙酸 丙二酸 丁酸 3-羟基戊酸 |
| 相关化学品 | 赤藓糖 苏糖 1,2-丁二醇 1,3-丁二醇 2,3-丁二醇 1,4-丁二醇 |
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |
生物合成
在人體，β-羥基丁酸通常是在肝臟中合成，原料是乙酰辅酶A。此反應是由3-羟基丁酸脱氢酶所催化。
罹患酮症（ketosis）的病患，體內的酮體濃度會上升，這些酮體中就包含了β-羥基丁酸。β-羥基丁酸可用作大腦在低血糖時的備用能源。[1]糖尿病病患可藉由尿液或血液測是身體中的酮體濃度，以檢測是否罹患糖尿病酮症酸中毒。酒精性代謝酮酸中毒（alcoholic ketoacidosis）的患者的體內，β-羥基丁酸濃度最高。兩種酮酸中毒都會造成β-羥基丁酸轉至草酰乙酸的比例提高，導致檸檬酸循環停滯，且身體無法足夠地控制酮類的產生，導致嚴重的酮酸堆積使得血液pH極大地降低。
實驗室及工業化學
β-羥基丁酸是聚酯類生物可分解塑膠的原料，如聚羟基丁酸酯，這種聚合物也可被一種細菌Alcaligenes eutrophus生成。[2]
參見
參考文獻
- ^ O. E. Owen; et al. Brain Metabolism during Fasting. The Journal of Clinical Investigation. 1967, 46 (10): 1589–1595. PMC 292907
. PMID 6061736. doi:10.1172/JCI105650.
- ^ Yoshiharu Doi, Masao Kunioka, Yoshiyuki Nakamura, Kazuo Soga. Nuclear magnetic resonance studies on unusual bacterial copolyesters of 3-hydroxybutyrate and 4-hydroxybutyrate. Macromolecules. 1988, 21 (9): 2722–2727. doi:10.1021/ma00187a012.
- ^ Dieter Seebach, Albert K. Beck, Richard Breitschuh, and Kurt Job "Direct Degradation of the Biopolymer Poly[(R)-3-Hydroxybutrric Acid to (R)-3-Hydroxybutanoic Acid and Its Methyl Ester" Org. Synth. 1993, 71, 39. doi:10.15227/orgsyn.071.0039
