β-羥基丁酸
β-羥基丁酸(β-hydroxybutyrate),又稱3-羥基丁酸,化學式: CH3CH(OH)CH2CO2H,是一種羥基酸。β-羥基丁酸具手性,有兩種對映異構物:D-3-羥基丁酸和L-3-羥基丁酸。此化合物在人體飢餓狀態時的低血糖生理反應中,扮演重要角色。
β-羥基丁酸 | |
---|---|
IUPAC名 3-Hydroxybutanoic acid | |
識別 | |
CAS號 | 300-85-6 |
PubChem | 441 |
ChemSpider | 428 |
SMILES |
|
InChI |
|
InChIKey | WHBMMWSBFZVSSR-UHFFFAOYAO |
ChEBI | 20067 |
MeSH | beta-Hydroxybutyrate |
IUPHAR配體 | 1593 |
性質 | |
化學式 | C4H8O3 |
摩爾質量 | 104.1 g·mol−1 |
外觀 | 白色固體 |
熔點 | 44-46 |
相關物質 | |
其他陰離子 | 羥基丁酸 |
相關羧酸 | 丙酸 乳酸 3-羥基丙酸 丙二酸 丁酸 3-羥基戊酸 |
相關化學品 | 赤蘚糖 蘇糖 1,2-丁二醇 1,3-丁二醇 2,3-丁二醇 1,4-丁二醇 |
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。 |
生物合成
在人體,β-羥基丁酸通常是在肝臟中合成,原料是乙酰輔酶A。此反應是由3-羥基丁酸脫氫酶所催化。
罹患酮症(ketosis)的病患,體內的酮體濃度會上升,這些酮體中就包含了β-羥基丁酸。β-羥基丁酸可用作大腦在低血糖時的備用能源。[1]糖尿病病患可藉由尿液或血液測是身體中的酮體濃度,以檢測是否罹患糖尿病酮症酸中毒。酒精性代謝酮酸中毒(alcoholic ketoacidosis)的患者的體內,β-羥基丁酸濃度最高。兩種酮酸中毒都會造成β-羥基丁酸轉至草酰乙酸的比例提高,導致檸檬酸循環停滯,且身體無法足夠地控制酮類的產生,導致嚴重的酮酸堆積使得血液pH極大地降低。
實驗室及工業化學
β-羥基丁酸是聚酯類生物可分解塑膠的原料,如聚羥基丁酸酯,這種聚合物也可被一種細菌Alcaligenes eutrophus生成。[2]
參見
參考文獻
- ^ O. E. Owen; et al. Brain Metabolism during Fasting. The Journal of Clinical Investigation. 1967, 46 (10): 1589–1595. PMC 292907 . PMID 6061736. doi:10.1172/JCI105650.
- ^ Yoshiharu Doi, Masao Kunioka, Yoshiyuki Nakamura, Kazuo Soga. Nuclear magnetic resonance studies on unusual bacterial copolyesters of 3-hydroxybutyrate and 4-hydroxybutyrate. Macromolecules. 1988, 21 (9): 2722–2727. doi:10.1021/ma00187a012.
- ^ Dieter Seebach, Albert K. Beck, Richard Breitschuh, and Kurt Job "Direct Degradation of the Biopolymer Poly[(R)-3-Hydroxybutrric Acid to (R)-3-Hydroxybutanoic Acid and Its Methyl Ester" Org. Synth. 1993, 71, 39. doi:10.15227/orgsyn.071.0039